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羟基保护方法总结
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保护醇类 ROH 的方法一般是制成醚类 (ROR′) 或酯类(ROCOR′),前者对氧化剂或还原剂都有相当的稳定性。1. 形成甲醚类 ROCH3可以用碱脱去醇ROH质子,再与合成子 +CH3作用,如使用试剂NaH / Me2SO4。也可先作成银盐 RO-Ag+ 并与碘甲烷反应,如使用 Ag2O / MeI;但对三级醇不宜使用这一方法。醇类也可与重氮甲烷CH2N2,在Lewis酸(如BF3·Et2O)催化下形成甲醚.脱去甲基保护基,回复到醇类,通常使用Lewis酸,如BBr3及Me3SiI,也就是引用硬软酸碱原理(hard-soft acids and bases principle),使氧原子与硼或硅原子结合(较硬的共轭酸),而以溴离子或碘离子(较软的共轭碱)将甲基(较软的共轭酸)除去。2. 形成叔丁基醚类 ROC(CH3)3...
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